Janko Tipsarević je počeo da trenira tenis u šestoj godini, a brigu o njegovom napretku dve godine kasnije preuzeo je ruski trener Roman Savočkin. Kao junior je beležio odlične rezultate, bio je drugi na svetu i osvojio Australijan open 2001. godine. Međutim, Janko, kao ni Luksemburžanin Žil Miler koji je tada bio prvi, nije opravdao očekivanja u seniorskoj konkurenciji.
Prvi trofej je osvojio 2001. godine, bio je to ’fjučers’ u Berogradu. Savladao je Mađarovskog i Vemića, a u finalnom meču je pobedio Rubena Ramiresa Hidalga sa 6:2, 4:6, 6:3. Turnire sličnog rejtinga igrao je i sledeće sezone, trijumfovao je u Meksiko Sitiju, igrao finala u Gvadalahari i Kalamati (poražen od Brzezickog) i polufinala u pet navrata.
Osvojio je ’čelindžer’ u Zelu početkom 2003. godine, a nedugo zatim je ostvario i prvu pobedu na ATP turu, savladao je Nenada Zimonjića u prvoj rundi Indijanapolisa. U narednom kolu je poražen od Jevgenija Kafeljnikova, a na US openu je prošao kvalifikacije i ispao u prvom kolu od Marka Filipusisa – 6:2, 7:6, 6:4. Zatim je bio najbolji na ’čelindžeru’ u Toransu, a na putu do titule eliminisao je Dmitrija Tursunova i Zaka Fleišmana.
I 2004. godina protekla je po sličnom scenariju – solidni rezultati na ’čelindžerima’ i dva osvojena trofeja i bezuspešni pokušaji da se napravi proboj na nekom Gren slemu ili ozbiljnijem ATP turniru.
Pobedio je u Ostravi, a u finalu je nadigao Piter Lučšaka sa 6:3, 7:6. Do trofeja u Belo Horizonteu došao je izbacivši Džastina Gimelstoba, Kristijana Plesa i Rikard Mela. Na Rolan Garosu je oduzeo set Nikolasu Masuu, a na Vimbldonu Džinepriju. Jednu od retkih pobeda na većim turnirima ostvario je u Stokholmu, kada je eliminisao Tomaša Berdiha sa 3:6, 7:5, 6:1. Tu godinu je završio na 117. mestu na listi.
U najboljih 100 prvi put je došao početkom 2005. godine, pred turnir u Skotsdejlu. Te sezone je učestvovao na 15 ATP takmičenja i zabeležio 11 pobeda. Na Vimbldonu je ispao u trećem kolu od Tomasa Johansona, ali treba reći da je na samom startu turnira imao dosta sreće, pošto je njegov rival Tomi Has iskrenuo zglob na zagrevanju.
U drugoj rundi je ispadao na AO i Rolan Garosu, a na pariskom Gren slemu napravio je senzaciju, eliminisavši 20. tenisera sveta Dominika Hrbatija – 6:7, 6:3, 3:6, 6:3, 8:6. Ipak, te godine nije beležio dobre rezultate na takmičenjima nižeg ranga, nije osvojio nijednu titulu, a došao je do polufinala u Olbiji i Budimpešti.
Prošle godine je bio najbolji na četiri ’čelindžera’ – Beograd, Samarkand, Bukhara i Mons, a priliku za najveću pobedu u karijeri propustio je u drugom kolu Australijan opena, kada je poražen od Huana Karlosa Ferera sa 6:3, 3:6, 5:7, 6:3, 6:2 posle nešto više od 3 i po sata borbe. U Notingemu je pobedio Ričarda Blumfilda i Paradorna Srišafana, ali je poražen u četvrtfinalu od Robina Soderlinga.
Veliki otpor pružio je Endiju Rodiku u prvoj rundi Vimbldona, ali je Amerikanac uglavnom zahvaljujući neodbranjivim servisima spasao svih 9 brejk lopti i pobedio – 6:7, 6:4, 7:6, 6:2.
Prelomni momenat zbio se u taj brejku trećeg seta, kada je Tipsarević propustio lepu priliku za napad pri vođstvu od 5:4, a Rodik kasnije preuzeo inicijativu i dobio set. U Moskvi je došao do četvrtfinala (ispao od Safina), što je, uz još nekoliko dobrih rezultata, bilo dovoljno za 64. mesto na ATP listi.
Janko je vrlo loše započeo tekuću sezonu, skorom 0-6. Priliku da preokrene stvari u svoju koristi propustio je na Australijan openu, kada je vodio sa 2:0 u setovima protiv Davida Nalbandijana, a na kraju predao meč u petom setu zbog iscrpljenosti uzrokovane velikom vrućinom.
Odličan nastavak godine najavio je pobedom nad Hjuitom u Indijan Velsu, a trijumfovao je i na vrlo jakom ’čelindžeru’ u Zagrebu (izbacio Ašiona i Monfisa). Na Rolan Garosu je eliminisao Vemića i Safina, ali je vrlo lako ispao od Robreda – 6:3, 6:4, 6:0. Na Kvinsu je izgubio od Gonsalesa u vrlo dramatičnom dvoboju, Janko je imao meč loptu, ali je odservirao duplu grešku i Čileanac je na kraju trijumfovao – 7:6, 4:6, 7:6.
Tipsarević se istom merom revanširao Gonsalesu na Vimbldonu, kada je on spasao meč loptu i pobedio. Janko se za taj duel taktički besprekorno pripremio. Plan je bio da se konstantno napada bekhend rivala, a zatim kada se on u potpunosti aklimatizuje na novonastale uslove, slati brze udarce u forhend stranu i, po mogućstvu, na mreži završiti poen.
Perfektno smišljena taktika dala je samopouzdanje Tipsareviću da je sprovede u delo i ostvari najveću pobedu u karijeri. U osmini finala je poražen od Huana Karlosa Ferera sa 7:5, 6:3, 7:6, u Amersfortu je ispao na startu od Andrejeva, dok je u Umagu predao meč Haneskuu posle samo dva gema prve runde, zbog povrede međurebarnih mišića. Na terense vratio u Nju Hejvenu, ali je izgubio od Španca Felisijana Lopesa - 7:6, 7:6.
Tipsarević ima odlične motoričke sposobnosti, dosta je brz, ali mu visina od 180 cm predstavlja veliki problem, naročito pri servisu. Janko ima snagu i oštrinu, ali se često desi da loptica završi u samom vrhu mrežice, upravo zbog 4-5 cm koji mu nedostaju. Takođe, nema mnogo varijacija pri servisu i na tome bi trebalo da radi, pošto ima talenta da solidno udara spin i slajs.
Forhend mu je odličan, bekhend često udara u penjanju i po dijagonali, a loptica nakon odskoka dobija ubrzanje. Igra sa mnogo osećaja, ume da ’izvuče’ neke vrlo teške voleje, ali neretko i kiksira na zicerima.
