Kao junior
Đoković je u 2001. godini bio trostruki prvak Evrope u singlu, dublu i ekipno. Naredne sezone je postao najbolji u Evropi u konkurenciji igrača do 16 godina. Nakon pet odigranih ITF turnira, Đoković se nalazio na 40. mestu najboljih juniora sveta. Kao junior je imao odnos 35 pobeda i 11 poraza u singlu, odnosno 20 pobeda i 5 poraza u dublu.
2003—2005.
U ranim danima profesionalnog bavljenja tenisom, Novak Đoković je uglavnom igrao na čelindžer i fjučers turnirima, a našao se i na širem spisku reprezentacije SCG za mečeve protiv Obale Slonovače i Bugarske. Svoj prvi fjučers je osvojio u Beogradu na terenima TK Crvena zvezda u junu 2003. na kom je savladao četrtog nosiosa i uzeo prvi ATP poen. Te godine je stigao do još 2 polufinala fjučersa.
Godinu 2004. je započeo polufinalom na fjučersu u Zagrebu, a 9. aprila je debitovao za reprezentaciju Srbije i Crne Gore u Dejvis kupu u meču protiv Letonca Janisa Skroderisa, koji je Novak dobio sa 2:0. Na fjučersu u Bergamu je stigao do polufinala, a osvojio je fjučerse u Solnoku, Budimpešti i Beogradu. Svoj prvi čelendžer Đoković je osvojio u nemačkom gradu Ahenu novembra 2004. Nakon čelindžera u Beogradu februara 2005. Đoković je doneo odluku da se u budućnosti posveti samo profesionalnim turnirima.
2006.
U poslednjim danima 2005. i prvim 2006. godine igrao je u Hopman kupu sa Anom Ivanović na kome su došli do polufinala.
Završio je prethodnu godinu na 78. mestu, a nastavio je jakim ritmom. Četvrtfinale na Rolan Garosu i 4. kolo na Vimbldonu uvrstili su ga u 40 najboljih igrača na ATP listi. Nedugo posle Vimbldona sledila je prva šampionska titula vredna poena. Bilo je to u Amersfortu na Otvorenom prvenstvu Holandije. Novak nije izgubio nijedan set na tom turniru. Druga titula koju je osvojio u Mecu uvrstila ga je u 20 najboljih.
Godinu je završio na 16. mestu
2007.
U prvoj sedmici u januaru pobedio je Krisa Gučionea na turniru u Adelejdu. Dve sedmice posle, na prvom Grend slemu sezone stigao je do četvrtog kola, izgubivši od prvog reketa sveta, Rodžera Federera.
Đokovićeve igre na turnirima Master serije u Indijan Velsu i Majamiju, gde je bio drugi, odnosno pobednik, su ga uvrstile u najboljih 10 na svetu. Na oba turnira, koji su bili njegovo prvo i drugo Masters finale, savladao je Endija Marija u polufinalima, bez izgubljenog seta. Finale turnira u Indijan Velsu je izgubio od Rafaela Nadala, ali mu se revanširao na turniru u Majamiju, nakon čega je savladao Giljerma Kanjasa u finalu (6-3, 6-2, 6-4 po setovima). Kasnije je igrao na prestižnom turniru u Monte Karlu, gde je poražen od Davida Ferera u trećem kolu. Đoković je stigao do četvrtfinala Mastersa u Rimu i Hamburgu, ali je izgubio od Karlosa Moje i Nadala. U finalu turnira u Estorilu, Đoković je savladao Francuza Rišara Gaskea, sa 7-6, 0-6, 6-1.
Na Otvorenom prvenstvu Francuske, Đoković je stigao do prvog polufinala na grend slem turnirima, gde je izgubio od kasnijeg šampiona Rafaela Nadala.
Na Vimbldonu 2007. Đoković je u četvrtfinalu savladao Kipranina Markosa Bagdatisa rezultatom 7-6 (4), 7-6 (9), 6-7 (3), 4-6, 7-5, u meču koji je trajao 5 sati, samo pet minuta manje od najdužeg meča u singlu u jednom danu u celoj istoriji Vimbldona. U polufinalu Đoković je predao meč Nadalu zbog povrede leđa i problema sa stopalom.
Sledeći uspeh u Master seriji je bio Kanada Masters. U finalu je savladao najboljeg tenisera sveta Rodžera Federera u setovima 7-6 (2), 2-6, 7-6 (2). Na svom putu do trofeja, Đoković je savladao prvoplasiranog, drugoplasiranog i trećeplasiranog igrača (Rodžera Federera, Rafaela Nadala i Endija Rodika) u tri uzastopna dana. Đoković je bio prvi igrač kome je to uspelo još od Borisa Bekera 1994. Takođe, Đoković je postao drugi teniser, posle Tomaša Berdiha, koji je uspeo da savlada i Federera i Nadala od kada su postali dominantni na ATP listi. Međutim, Đokovićev nastup sledeće nedelje na Masters turniru u Sinsinatiju je bio razočaravajući za njega, pošto je poražen bez dobijenog seta od Karlosa Moje u drugom kolu.
Ipak, na Otvorenom prvenstvu Amerike Đoković je došao sa dosta samopouzdanja i očekivanja i stigao je do finala gde je poražen od prvoplasiranog Federera 7-6 (4), 7-6 (2), 6-4. Na putu do finala, Đoković je u drugom kolu savladao Radeka Štepaneka 6-7 (4), 7-6 (5), 5-7, 7-5, 7-6 (2), nakon skoro pet sati igre.
Nakon manje povrede, Đoković se vratio na turniru u Beču i savladao je Stanislasa Vavrinku 6-4, 6-0 i osvojio petu titulu u godini.
Đoković je najzaslužniji za pobedu teniske reprezentacije Srbije nad Australijom i plasman u Svetsku grupu Dejvis kupa, pošto je slavio u oba meča u singlu i jednom u dublu.
Sledeći turnir na kojem je učestvovao je bio Madrid Masters, gde je poražen od Davida Nalbandijana u polufinalu 6-4, 7-6 (4). Na Mastersu u Parizu Đokovića je u ranoj fazi eliminisao Francuz Fabris Santoro.
Kao trećeplasirani igrač sveta Đoković je došao na Masters kup u Šangaju i prvi je eliminisan sa turnira nakon dva poraza u svojoj grupi od Davida Ferera 6-4, 6-4 i Rišara Gaskea 6-4, 6-2. U poslednjem meču je poražen od Rafaela Nadala 6-4, 6-4.
Đoković je u izboru sportskog lista Sport izabran za sportistu godine u Srbiji 2007.
2008.
Novu sezonu Đoković je počeo u Pertu na Hopman kupu,gde je zajedno sa koleginicom Jelenom Janković stigao do finala, gde su izgubili od predstavnika Sjedinjenih Država Serene Vilijams i Mardija Fiša 2:1. Đoković je dobio sve utakmice u singlu, ali je Jankovićeva zbog povrede bila prisiljavana da preda svoje mečeve i da pokuša da pomogne Đokoviću u dublu.
Na prvom ovogodišnjem grend slemu, Otvorenom prvenstvu Australije Đoković se plasirao u finale bez izgubljenog seta. Do tog uspeha stigao je savladavši u polufinalu prvog tenisera sveta, Rodžera Federera rezultatom 3:0, po setovima 7:5, 6:3, 7:6(5). U finalu 27. januara protivnik mu je bio najveće pozitivno iznenađenje turnira Žo Vilfrid Conga iz Francuske 38. igrač na ATP listi, koji je u drugom polufinalu pobedio drugog tenisera sveta Rafaela Nadala. Novak Đoković je pobedio u finalu sa 3:1 u setovima.
Đoković je sa Tipsarevićem, Zimonjićem i Troickim izabran da se takmiči za Srbiju u Devis kupu protiv Rusije od 8. do 10 februara. Tokom boravka u Moskvi, Đoković je oboleo od stomačnog gripa i propustio je prvi dan i prvi meč u singlu. Vratio se drugog dana za pobedu meču parova sa Zimonjićem protiv Mihaila Južnjog i Dmitrija Tursunova, ali je sledećeg dana predao meč Nikolaju Davidenku, pri vođstvu 2:1, čime je Rusija stekla nedostižnu prednost 3:1.
Na sledećem ATP turniru u Marseju ga je izbacio Francuz Žil Simon u drugom kolu turnira. Na masters turniru u Indijan Velsu 23. marta Novak je osvojio svoj drugi turnir u sezoni pobedivši Mardija Fiša sa 2:1. Na turniru u Majamiju, koji je prošle godine osvojio, Đokovića je izbacio Kevin Anderson sa 2:1 u setovima, dok je na turniru u Monte Karlu, Đoković stigao do polufinala u kom je predao meč Rodžeru Federeru. Drugi po redu masters na šljaci osvaja pobedivši Stanislasa Vavrinku sa rezultatom 4:6, 6:3, 6:3. Na svom putu do finala savladao je Stiva Darcisa, Igora Andrejeva, Nikolasa Almagra i Radeka Štepaneka.
Na mastersu u Hamburgu, Đoković je popravio prošlogodišnji uspeh i stigao je do polufinala, u kom je poražen od Rafaela Nadala 2:1 u setovima. Na putu do polufinala Đoković je savladao Čelu, Karlovića i Montanjeza.
Na Frenč Openu 2008. godine, dostigao je polufinale. Bio je treći favorit, iza Rafaela Nadala i Rodžera Federera, ali je izgubio od Nadala u polufinalu, 6-4, 6-3, 7-6(3), uz tešku borbu u trećem setu. I na sledećem turniru u Engleskoj, ovaj put u finalu, poražen je od Nadala.
Samo nekoliko dana kasnije, na Vimbldonu je ispao u drugom kolu od Rusa Marata Safina (6:4,7:6(3),6:2). U tom meču, Novak je protivniku poklonio 28 poena, a imao je i 10 duplih servis grešaka. Đoković je posle 4 nedelje pauze učestvovao na Rodžers kupu u Torontu, koji je prošle godine osvojio. Porazio je Frenka Dančevića i Robina Soderlinga, ali ga je u četvrtfinalu elimisao Endi Mari. Sledeće nedelje, na Sinsinati Mastersu, Đoković je stigao do finala, savladavši Rafaela Nadala 6:1, 7:5. U finalu je opet izgubio od Marija 7:6, 7:6.
Đoković je bio postavljen za 3. nosioca na teniskom turniru Olimpijskih igara 2008. U prvoj rundi je savladao Amerikanca Robija Đineprija 6:4, 6:4, u drugoj Nemca Rajnera Šitlera 6:4, 6:2, u trećoj Rusa Mihaila Južnjeg 7:6(3) i u četvrtfinalu Francuza Gaela Monfisa 4:6, 6:1, 6:4. U polufinalu Đoković je izgubio od Rafaela Nadala 4:6, 6:1, 4:6. U tom meču Đoković je mogao da spase meč loptu, ali je sa mreže lopticu poslao van igrališta dok je Nadal bio daleko od mreže. U borbi za treće mesto, Đoković je savladao Džejmsa Blejka 6:4, 7:6(4).
Takođe se takmičio i u igri parova zajedno sa Nenadom Zimonjićem, gde su bili postavljeni za druge nosioce. Đoković i Zimonjić su u prvom kolu izgubili od češkog para Martin Dam i Pavel Vizner 6:3, 0:6, 2:6
Posle Olimpijskih igara Đoković je na Otvorenom prvenstvu SAD postavljen za 3. nosioca. U meču četvrte runde protiv Tomija Robreda imao je problema zbog bolova u bedrima i umora, pa je bio prisiljen da zatraži dva tajm auta. I pored svega toga je uspeo da savlada Robreda u pet setova. U četvrtfinalu je savladao Rodika, a učešće na Otvorenom prvenstvu SAD je završio nakon poraza od Federera u polufinalu.
U finalu Otvorenog prvenstva Tajlanda Đoković je izgubio od Žoa Vilfreda Conge 7:6(4), 6:4. Na Mastersu u Madridu Đokovića je u trećoj rundi iznenadio Ivo Karlović i savladao ga sa 7:6(4), 7:6(5). Na Mastersu u Parizu dve nedelje kasnije, Conga je opet savladao Đokovića sa 6:4, 1:6 i 6:3.
Na finalnom Masters kupu u Šangaju, Đoković je nakon Nadalovog odustanka od učešća na turniru postavljen za drugog nosioca. U prvom kolu je pobedio Del Potra 7:5, 6:3, a u drugom kolu Davidenka 7:6(3), 0:6, 7:5. U trećem kolu je ponovo poražen od od Conge 6-1, 5-7, 1-6. Bez obzira na poraz Đoković je takmičenja po grupama završio na prvom mestu. U polufinalu je eliminisao Žila Simona 4:6, 6:3, 7:5, a u finalu je još jednom savladao Davidenka 6:1, 7:5 za svoj prvi Masters kup u karijeri.
2009.
Đoković je novu sezonu počeo na turniru u Brizbejnu, ali ga je već u prvom kolu neplanirano izbacio Ernests Gulbis 6:4, 6:4, pa je bio prinuđen da igra još jedan turnir pred Otvoreno prvenstvo Australije. Na turniru u Sidneju u polufinalu ga je izbacio Jarko Nieminen 6:4, 7:6(3).
Đoković je branio osvojenu titulu na Otvorenom prvenstvu Australije, ali je u četvrtfinalu predao meč Endiju Rodiku zbog iscrpljenosti i grčeva pri Rodikovom vođstvu 6:7(3), 6:4, 6:2, 2:1.
Zatim je na turniru u Marseju stigao do polufinala gde ga četvrti put zaredom pobeđuje Žo Vilfred Conga sa 6:4, 7:6(1).
Đoković je u 2001. godini bio trostruki prvak Evrope u singlu, dublu i ekipno. Naredne sezone je postao najbolji u Evropi u konkurenciji igrača do 16 godina. Nakon pet odigranih ITF turnira, Đoković se nalazio na 40. mestu najboljih juniora sveta. Kao junior je imao odnos 35 pobeda i 11 poraza u singlu, odnosno 20 pobeda i 5 poraza u dublu.
2003—2005.
U ranim danima profesionalnog bavljenja tenisom, Novak Đoković je uglavnom igrao na čelindžer i fjučers turnirima, a našao se i na širem spisku reprezentacije SCG za mečeve protiv Obale Slonovače i Bugarske. Svoj prvi fjučers je osvojio u Beogradu na terenima TK Crvena zvezda u junu 2003. na kom je savladao četrtog nosiosa i uzeo prvi ATP poen. Te godine je stigao do još 2 polufinala fjučersa.
Godinu 2004. je započeo polufinalom na fjučersu u Zagrebu, a 9. aprila je debitovao za reprezentaciju Srbije i Crne Gore u Dejvis kupu u meču protiv Letonca Janisa Skroderisa, koji je Novak dobio sa 2:0. Na fjučersu u Bergamu je stigao do polufinala, a osvojio je fjučerse u Solnoku, Budimpešti i Beogradu. Svoj prvi čelendžer Đoković je osvojio u nemačkom gradu Ahenu novembra 2004. Nakon čelindžera u Beogradu februara 2005. Đoković je doneo odluku da se u budućnosti posveti samo profesionalnim turnirima.
2006.
U poslednjim danima 2005. i prvim 2006. godine igrao je u Hopman kupu sa Anom Ivanović na kome su došli do polufinala.
Završio je prethodnu godinu na 78. mestu, a nastavio je jakim ritmom. Četvrtfinale na Rolan Garosu i 4. kolo na Vimbldonu uvrstili su ga u 40 najboljih igrača na ATP listi. Nedugo posle Vimbldona sledila je prva šampionska titula vredna poena. Bilo je to u Amersfortu na Otvorenom prvenstvu Holandije. Novak nije izgubio nijedan set na tom turniru. Druga titula koju je osvojio u Mecu uvrstila ga je u 20 najboljih.
Godinu je završio na 16. mestu
2007.
U prvoj sedmici u januaru pobedio je Krisa Gučionea na turniru u Adelejdu. Dve sedmice posle, na prvom Grend slemu sezone stigao je do četvrtog kola, izgubivši od prvog reketa sveta, Rodžera Federera.
Đokovićeve igre na turnirima Master serije u Indijan Velsu i Majamiju, gde je bio drugi, odnosno pobednik, su ga uvrstile u najboljih 10 na svetu. Na oba turnira, koji su bili njegovo prvo i drugo Masters finale, savladao je Endija Marija u polufinalima, bez izgubljenog seta. Finale turnira u Indijan Velsu je izgubio od Rafaela Nadala, ali mu se revanširao na turniru u Majamiju, nakon čega je savladao Giljerma Kanjasa u finalu (6-3, 6-2, 6-4 po setovima). Kasnije je igrao na prestižnom turniru u Monte Karlu, gde je poražen od Davida Ferera u trećem kolu. Đoković je stigao do četvrtfinala Mastersa u Rimu i Hamburgu, ali je izgubio od Karlosa Moje i Nadala. U finalu turnira u Estorilu, Đoković je savladao Francuza Rišara Gaskea, sa 7-6, 0-6, 6-1.
Na Otvorenom prvenstvu Francuske, Đoković je stigao do prvog polufinala na grend slem turnirima, gde je izgubio od kasnijeg šampiona Rafaela Nadala.
Na Vimbldonu 2007. Đoković je u četvrtfinalu savladao Kipranina Markosa Bagdatisa rezultatom 7-6 (4), 7-6 (9), 6-7 (3), 4-6, 7-5, u meču koji je trajao 5 sati, samo pet minuta manje od najdužeg meča u singlu u jednom danu u celoj istoriji Vimbldona. U polufinalu Đoković je predao meč Nadalu zbog povrede leđa i problema sa stopalom.
Sledeći uspeh u Master seriji je bio Kanada Masters. U finalu je savladao najboljeg tenisera sveta Rodžera Federera u setovima 7-6 (2), 2-6, 7-6 (2). Na svom putu do trofeja, Đoković je savladao prvoplasiranog, drugoplasiranog i trećeplasiranog igrača (Rodžera Federera, Rafaela Nadala i Endija Rodika) u tri uzastopna dana. Đoković je bio prvi igrač kome je to uspelo još od Borisa Bekera 1994. Takođe, Đoković je postao drugi teniser, posle Tomaša Berdiha, koji je uspeo da savlada i Federera i Nadala od kada su postali dominantni na ATP listi. Međutim, Đokovićev nastup sledeće nedelje na Masters turniru u Sinsinatiju je bio razočaravajući za njega, pošto je poražen bez dobijenog seta od Karlosa Moje u drugom kolu.
Ipak, na Otvorenom prvenstvu Amerike Đoković je došao sa dosta samopouzdanja i očekivanja i stigao je do finala gde je poražen od prvoplasiranog Federera 7-6 (4), 7-6 (2), 6-4. Na putu do finala, Đoković je u drugom kolu savladao Radeka Štepaneka 6-7 (4), 7-6 (5), 5-7, 7-5, 7-6 (2), nakon skoro pet sati igre.
Nakon manje povrede, Đoković se vratio na turniru u Beču i savladao je Stanislasa Vavrinku 6-4, 6-0 i osvojio petu titulu u godini.
Đoković je najzaslužniji za pobedu teniske reprezentacije Srbije nad Australijom i plasman u Svetsku grupu Dejvis kupa, pošto je slavio u oba meča u singlu i jednom u dublu.
Sledeći turnir na kojem je učestvovao je bio Madrid Masters, gde je poražen od Davida Nalbandijana u polufinalu 6-4, 7-6 (4). Na Mastersu u Parizu Đokovića je u ranoj fazi eliminisao Francuz Fabris Santoro.
Kao trećeplasirani igrač sveta Đoković je došao na Masters kup u Šangaju i prvi je eliminisan sa turnira nakon dva poraza u svojoj grupi od Davida Ferera 6-4, 6-4 i Rišara Gaskea 6-4, 6-2. U poslednjem meču je poražen od Rafaela Nadala 6-4, 6-4.
Đoković je u izboru sportskog lista Sport izabran za sportistu godine u Srbiji 2007.
2008.
Novu sezonu Đoković je počeo u Pertu na Hopman kupu,gde je zajedno sa koleginicom Jelenom Janković stigao do finala, gde su izgubili od predstavnika Sjedinjenih Država Serene Vilijams i Mardija Fiša 2:1. Đoković je dobio sve utakmice u singlu, ali je Jankovićeva zbog povrede bila prisiljavana da preda svoje mečeve i da pokuša da pomogne Đokoviću u dublu.
Na prvom ovogodišnjem grend slemu, Otvorenom prvenstvu Australije Đoković se plasirao u finale bez izgubljenog seta. Do tog uspeha stigao je savladavši u polufinalu prvog tenisera sveta, Rodžera Federera rezultatom 3:0, po setovima 7:5, 6:3, 7:6(5). U finalu 27. januara protivnik mu je bio najveće pozitivno iznenađenje turnira Žo Vilfrid Conga iz Francuske 38. igrač na ATP listi, koji je u drugom polufinalu pobedio drugog tenisera sveta Rafaela Nadala. Novak Đoković je pobedio u finalu sa 3:1 u setovima.
Đoković je sa Tipsarevićem, Zimonjićem i Troickim izabran da se takmiči za Srbiju u Devis kupu protiv Rusije od 8. do 10 februara. Tokom boravka u Moskvi, Đoković je oboleo od stomačnog gripa i propustio je prvi dan i prvi meč u singlu. Vratio se drugog dana za pobedu meču parova sa Zimonjićem protiv Mihaila Južnjog i Dmitrija Tursunova, ali je sledećeg dana predao meč Nikolaju Davidenku, pri vođstvu 2:1, čime je Rusija stekla nedostižnu prednost 3:1.
Na sledećem ATP turniru u Marseju ga je izbacio Francuz Žil Simon u drugom kolu turnira. Na masters turniru u Indijan Velsu 23. marta Novak je osvojio svoj drugi turnir u sezoni pobedivši Mardija Fiša sa 2:1. Na turniru u Majamiju, koji je prošle godine osvojio, Đokovića je izbacio Kevin Anderson sa 2:1 u setovima, dok je na turniru u Monte Karlu, Đoković stigao do polufinala u kom je predao meč Rodžeru Federeru. Drugi po redu masters na šljaci osvaja pobedivši Stanislasa Vavrinku sa rezultatom 4:6, 6:3, 6:3. Na svom putu do finala savladao je Stiva Darcisa, Igora Andrejeva, Nikolasa Almagra i Radeka Štepaneka.
Na mastersu u Hamburgu, Đoković je popravio prošlogodišnji uspeh i stigao je do polufinala, u kom je poražen od Rafaela Nadala 2:1 u setovima. Na putu do polufinala Đoković je savladao Čelu, Karlovića i Montanjeza.
Na Frenč Openu 2008. godine, dostigao je polufinale. Bio je treći favorit, iza Rafaela Nadala i Rodžera Federera, ali je izgubio od Nadala u polufinalu, 6-4, 6-3, 7-6(3), uz tešku borbu u trećem setu. I na sledećem turniru u Engleskoj, ovaj put u finalu, poražen je od Nadala.
Samo nekoliko dana kasnije, na Vimbldonu je ispao u drugom kolu od Rusa Marata Safina (6:4,7:6(3),6:2). U tom meču, Novak je protivniku poklonio 28 poena, a imao je i 10 duplih servis grešaka. Đoković je posle 4 nedelje pauze učestvovao na Rodžers kupu u Torontu, koji je prošle godine osvojio. Porazio je Frenka Dančevića i Robina Soderlinga, ali ga je u četvrtfinalu elimisao Endi Mari. Sledeće nedelje, na Sinsinati Mastersu, Đoković je stigao do finala, savladavši Rafaela Nadala 6:1, 7:5. U finalu je opet izgubio od Marija 7:6, 7:6.
Đoković je bio postavljen za 3. nosioca na teniskom turniru Olimpijskih igara 2008. U prvoj rundi je savladao Amerikanca Robija Đineprija 6:4, 6:4, u drugoj Nemca Rajnera Šitlera 6:4, 6:2, u trećoj Rusa Mihaila Južnjeg 7:6(3) i u četvrtfinalu Francuza Gaela Monfisa 4:6, 6:1, 6:4. U polufinalu Đoković je izgubio od Rafaela Nadala 4:6, 6:1, 4:6. U tom meču Đoković je mogao da spase meč loptu, ali je sa mreže lopticu poslao van igrališta dok je Nadal bio daleko od mreže. U borbi za treće mesto, Đoković je savladao Džejmsa Blejka 6:4, 7:6(4).
Takođe se takmičio i u igri parova zajedno sa Nenadom Zimonjićem, gde su bili postavljeni za druge nosioce. Đoković i Zimonjić su u prvom kolu izgubili od češkog para Martin Dam i Pavel Vizner 6:3, 0:6, 2:6
Posle Olimpijskih igara Đoković je na Otvorenom prvenstvu SAD postavljen za 3. nosioca. U meču četvrte runde protiv Tomija Robreda imao je problema zbog bolova u bedrima i umora, pa je bio prisiljen da zatraži dva tajm auta. I pored svega toga je uspeo da savlada Robreda u pet setova. U četvrtfinalu je savladao Rodika, a učešće na Otvorenom prvenstvu SAD je završio nakon poraza od Federera u polufinalu.
U finalu Otvorenog prvenstva Tajlanda Đoković je izgubio od Žoa Vilfreda Conge 7:6(4), 6:4. Na Mastersu u Madridu Đokovića je u trećoj rundi iznenadio Ivo Karlović i savladao ga sa 7:6(4), 7:6(5). Na Mastersu u Parizu dve nedelje kasnije, Conga je opet savladao Đokovića sa 6:4, 1:6 i 6:3.
Na finalnom Masters kupu u Šangaju, Đoković je nakon Nadalovog odustanka od učešća na turniru postavljen za drugog nosioca. U prvom kolu je pobedio Del Potra 7:5, 6:3, a u drugom kolu Davidenka 7:6(3), 0:6, 7:5. U trećem kolu je ponovo poražen od od Conge 6-1, 5-7, 1-6. Bez obzira na poraz Đoković je takmičenja po grupama završio na prvom mestu. U polufinalu je eliminisao Žila Simona 4:6, 6:3, 7:5, a u finalu je još jednom savladao Davidenka 6:1, 7:5 za svoj prvi Masters kup u karijeri.
2009.
Đoković je novu sezonu počeo na turniru u Brizbejnu, ali ga je već u prvom kolu neplanirano izbacio Ernests Gulbis 6:4, 6:4, pa je bio prinuđen da igra još jedan turnir pred Otvoreno prvenstvo Australije. Na turniru u Sidneju u polufinalu ga je izbacio Jarko Nieminen 6:4, 7:6(3).
Đoković je branio osvojenu titulu na Otvorenom prvenstvu Australije, ali je u četvrtfinalu predao meč Endiju Rodiku zbog iscrpljenosti i grčeva pri Rodikovom vođstvu 6:7(3), 6:4, 6:2, 2:1.
Zatim je na turniru u Marseju stigao do polufinala gde ga četvrti put zaredom pobeđuje Žo Vilfred Conga sa 6:4, 7:6(1).
