2005.
U martu je stigla do finala turnira u Dubaiju, nakon što joj je Serena Vilijams predala meč u polufinalu. U finalu je izgubila od Lindzi Devenport rezultatom 6:4, 3:6, 6:4. Do prvog polufinala turnira I kategorije (Tier 1) je stigla u Berlinu, gde je poražena od Nađe Petrove 6:4, 6:7, 6:3. U junu je u Birmingemu stigla do prvog finala na travnatim terenima, ali je poražena od Marije Šarapove 6:2, 4:6, 6:1. U oktobru u Seulu je stigla do trećeg finala, ali je poražena od šestaestogodišnje Nikol Vajdišove sa 7-5, 6-3. Godinu je završila na 22. mestu, iako je te godine njen najbolji plasman bio 17. mesto.
2006.
Nakon što je dobila meč prvog kola na otvorenom prvenstvu Australije, Jelena je izgubila 10 uzastopnih mečeva, ne osvojivši meč od kraja januara do početka maja. U maju je stigla do četvrtfinala turnira u Rimu gde je u tri seta izgubila od Venus Vilijams. Naredne nedelje stigla je do polufinala u Strazburu, gde je Nikol Vajdišovoj u drugom setu predala meč. Na Otvorenom prvenstvu Francuske je u drugom kolu pobedila 25. nosioca Marion Bartoli, ali je u trećem kolu izgubila od svetskog broja 1 Ameli Morezmo. Na Vimbldonu je, u trećem kolu, u tri seta pobedila šestog nosioca i branioca titule Venus Vilijams, ali je u četvrtom kolu izgubila od devetog nosioca Anastasije Miskine rezultatom 6-4 7-6(5).
Tokom severnoameričke turneje Jelena dolazi do finala u Los Anđelesu pobedivši u četvrtfinalu desetog nosioca Anu Ivanović i Serenu Vilijams u polufinalu. U finalu je izgubila od trećeg nosioca Jelene Dementjeve. Na Otvorenom prvenstvu Amerike postiže najbolji plasman na grend slem turnirima, pobedivši desetog nosiocaNikol Vajdišovu u trećem kolu, sedmog nosioca Svetlanu Kuznjecovu u četvrtom kolu i petog nosioca Jelenu Dementjevu u četvrtfinalu. U polufinalu gubi od Žistin Enen iako je vodila sa 6-4 4-2.
Na turniru druge kategorije, u Pekingu, stigla je do polufinala gde je izgubila od Morezmo sa 6-1 3-6 7-6, iako je u trećem setu servirala za meč pri rezultatu od 6-5. Sledeći turnir na kojem je učestvovala je turnir u Guangdžou. U polufinalu je meč predala Ani Čakvetadze pri rezultatu 7-5 2-0 za ruskinju.
Godinu je završila na 12. mestu VTA liste.
Sa kineskinjom Li Na osvaja i jedan turnir u konkurenciji parova.
2007.
U 2007. godini pobedila je na turniru ASB klasik Okland u Novom Zelandu, jednom od prvih turnira u sezoni. Takođe se plasirala u finale u Sidneju izgubivši od Kim Klajsters 2-1 u setovima.
Jelena je takođe osvojila i dva turnira iz I kategorije - Čarlston i Rim. Tada je i sama priznala da je Rim nešto posebno za nju jer je tu prekinula "crnu" seriju od 9 uzastopnih poraza. Postala je jedna od najboljih igračica na šljaci, a to je dokazala i na predstojećem gren slemu.
Na Otvorenom prvenstvu Francuske 2007. godine stigla je do polufinala, u kom je izgubila od Žistin Enan, tada prve teniserke sveta. Nakon ovog rezultata, Jelena je tada potala 3. teniserka sveta na VTA listi.
Zbog sjajnih rezulatata koje su u Parizu pružili, Jelena, Novak i Ana su dočekani u Beogradu pred više od 15.000 ljudi.
Nakon šljake, krenuli su turniri na travi i pripreme za Vimbldon. Jelena je osvojla turnir u Birmingemu, gde je u finalu savladala Mariju Šarapovu u tri seta. Nakon toga je igrala u Hertogenbošu gde je u finalu izgubila od Ane Čakvetzadze.
Na turniru u Vimbldonu 2007. u takmičenju mešovitih parova osvojila je prvo mesto u paru sa Džejmijem Marijem iz Ujedinjenog Kraljevstva.
Na zadnjem gren slemu, US openu, je stigla do četvrtfinala. Izgubila je od Venus Vilijams u tri seta.
Po prvi put je učestvovala na završnom turniru gde učestvuje samo osam najboljih teniserki u toj godini. Jelena je učešće na tom turniru, zbog sjajnih rezultata, obezbedila već krajem prvog dela sezone. Turnir se igrao u Madridu, a Jelena je radi promocije tog turnira odletela iz Madrida u Sevilju, gde je igrala tenis u poluvremenu meča između Sevilje i Real Madrida.
Primila je ACES nagradu kao teniserka koja je najbolje promovisala tenis u 2007. godini. Jelena je tada izjavila da joj je tenis pružio toliko toga dobrog da je to samo jedan od načina da mu se oduži.
Zbog problema sa disanjem, krajem godine je bila primorana da operiše nos. Operacija je uspešno obavljena, a Janković je morala da napravi pauzu od tri nedelje.
U decembru je učestvovala na humanitarnom meču-NAJJ, zajedno sa Novakom, Anom i Jankom. Došla je, iako je tek malo pre toga operisala nos. Svoj dio novca je dala porodicama sa Kosova i Metohije. Takođe, tada je u Beogradu postala i UNICEF-ov ambasador. Rekla je da joj je čast što može da pomaže onima kojima je to potrebno i da će se truditi da svojim ponašanjem inspiriše decu da se okrenu zdravom životu.
2008.
Jelena je novu sezonu počela na Hopman kupu u paru sa Novakom Đokovićem, iako su oboje bili povređeni izborili su se za učešće u finalu, gde su izgubili od tima SAD. Nakon Hopman kupa Jelena je, iako povređena, ipak učestvovala na Medibank internešenel turniru, gde je u četvrtfinalu bila poražena od Nikol Vajdišove.
Sledeći turnir na kome je uzela učešće bio je prvi grend slem u sezoni, Otvoreno prvenstvo Australije. Jelena je već u prvom kolu naišla na probleme protiv mlade Tamire Pašek, ali je iz tog meča Jelena ipak izašla kao pobednik. Naredne protivnice bile su joj Edina Galovic, Viržinija Razano i šampion iz 2007. Serena Vilijams. Pobedivši prošlogodišnjeg šampiona Jelena se plasirala u polufinale, i tako postigla svoj najbolji učinak na ovom Grend slemu. U polufinalu je izgubila od kasnije šampionke Marije Šarapove, rezultatom 3-6, 1-6.
Nakon AO, uslijedili su turniri u Dohi i Dubaiu. U Dohi je stigla do 1/4 finala gde je izgubila od Li Na sa 3:6, 4:6. U Dubaiu je stigla do 1/2 finala. Izgubila je od Svetlane Kuznjecove sa 7:5 4:6 3:6. Tu je proslavila svoj 23. rođendan na terenu. Tortu, koju su joj poklonili organizatori, podelila je sa svojim navijačima kojih je bilo u velikom broju.
Nakon toga su usledili turniri u Indijan Velsu i Majamiju. U Indijan Velsu je stigla do 1/2 finala i izgubila od Ane Ivanović, a u Majamiju je stigla do prvog finala u 2008. godini. Igrala je protiv Serene Vilijams i izgubila je u sjajnom meču u tri seta-1:6 7:5 3:6.
U aprilu je obnovila i zvanično započela saradnju sa trenerom, španskim stručnjakom, Rikardom Sančezom. U meču Fed kup reprezentacija Srbije i Hrvatske za popunu Svetske grupe II u Zagrebu 27. i 28. aprila 2008, Jankovićeva je prvog dana savladala Niku Ožegović za vođstvo Srbije od 2:0.
Nakon što je stigla do četvrtfinala u Čarlstonu, Jelena je igrala u Rimu gde je uspešno odbranila titulu osvojenu prethodne godine. Do finala je izgubila samo jedan set, od Venus Vilijams, ali je u finalu sjajnom igrom pobedila Alize Korne sa ubedljivih 6:2 6:2. To je njena 6. titula u karijeri, a ukupno treća sa turnira I kategorije.
Igrala je i na Otvorenom prvenstvu Francuske 2008. dostigla je polufinale, u kom je izgubila od Ane Ivanović. Odbranila je bodove iz prošle godine, ali Jelena Janković tom prilikom nije izgubila samo grend slem titulu, već i šansu da bude prva teniserka sveta. 16. juna 2008. godine, Jelena je zauzela svoju najbolju poziciju na WTA listi-postala je 2. teniserka svijeta. Po prvi put u istoriji tenisa, prvu i drugu poziciju su zauzele Srpkinje-Ana Ivanović i Jelena Janković.
Nije branila titulu na turniru u Birmingemu, jer je odlučila da se odmori i vredno pripremi za idući grend slem, Vimbldon. Na Vimbldonu nije branila ni prvi osvojeni gren slem u miksu sa Marijem. Odlučila je da se sada fokusira samo na singl.
Na turniru u Los Anđelesu, Jankovićeva je stigla do polufinala, u kom je pporažena od Dinare Safine. U slučaju da je osvojila turnir, zamenila bi na prvom mestu Anu Ivanović. Na Rodžers kupu Jankovićka je imala drugu šansu da postane broj 1. na VTA listi ako bi stigla do finala, pošto je Ana Ivanović izgubila u trećem kolu od Tamire Pasek. Međutim, u četvrtfinalu Jankovićeva je izgubila od Dominike Cibulkove 7-5, 6-2. Uprkos porazu, Jankovićeva će postati prva igračica na VTA listi, pošto će Ani Ivanović prestati da važe poeni sa prošlogodišnjeg turnira u Los Anđelesu.
31. jula, Jelena je ostvarila učešće na završnom turniru u Dohi na kom će učestvovati 8 najboljih teniserki u godini.
11. avgusta Jelena je ušla u istoriju svetskog tenisa kao 18. teniserka koja je postala svetski broj 1 u tenisu. Postala je kraljica tenisa, te se tako priključila odabranom društvu teniserki kojima je to pošlo za rukom. Iako nije osvojila nijedan Gren slem, za sada, na prvo mesto je došla zahvaljujući sjajnim rezultatima u zadnjih 15 meseci. Portal Tenis
Jankovićka je bila postavljena za 2. nosioca na teniskom turniru Olimpijskih igara 2008. Njen nastup na igrama bio je neizvestan, zbog povrede lista desne noge. Ipak, u prvoj rundi Jankovićka je savladala Zimbabveanku Karu Blek 6:3, 6:3, u drugoj Ukrajinku Aljonu Bondarenko 7:5, 6:1, u trećem Dominiku Cibulkovu 7:5, 6:1. U četvrtfinalu Jankovićevu je savladala Dinara Safina 2:6, 7:5, 4:6.
Na Otvorenom prvenstvu SAD, Jelena Janković je dostigla svoje prvo finale Grend slem turnira. Pobeda u finalu odlučivala je i o tome ko će zauzeti prvo mesto na VTA listi. Za taj plasman su se borile finalistkinje Jelena Janković i Serena Vilijams. Vilijams je osvojila titulu u dva seta (7-5, 6-4) i tako obezbedila sebi 1. mesto na VTA listi. Janković je dobila još 450 bodova, i time osigurala sebi drugu poziciju.
Na turniru u Tokiju, Jankovićevu je u četvrtfinalu eliminisala Svetlana Kuznjecova. Međutim, odmah se revanširala, pobedivši je u finalu Kina opena u Pekingu sa 6-3, 6-2. Janković je tako osvojila 7. titulu u karijeri.
Naredni turnir je bio Štutgart - Džej-Džej je i njega osvojila i time se vratila na prvo mesto VTA liste. Sjajnim igrama protiv Alone Bondarenko (pobedila je 9. put zaredom, u isto toliko mečeva), Vere Zvonareve, Venus Vilijams ( pobedila je 2. put zaredom, a ukupan skor je 5:3 za Jelenu)i na kraju, u finalu, protiv Nađe Petrove, Jelena je pokazala da je teniserka koja zaslužuje da se nađe na 1. mestu i da tu ostane još dugo vremena.
Jelena Janković je 12. oktobra osvojila treću uzastopnu titulu, i to Kup Kremlja, turnir prve kategorije. U finalu je nadvladala Veru Zvonarjovu, po treći put u tri nedelje (6—2, 6—4).
U martu je stigla do finala turnira u Dubaiju, nakon što joj je Serena Vilijams predala meč u polufinalu. U finalu je izgubila od Lindzi Devenport rezultatom 6:4, 3:6, 6:4. Do prvog polufinala turnira I kategorije (Tier 1) je stigla u Berlinu, gde je poražena od Nađe Petrove 6:4, 6:7, 6:3. U junu je u Birmingemu stigla do prvog finala na travnatim terenima, ali je poražena od Marije Šarapove 6:2, 4:6, 6:1. U oktobru u Seulu je stigla do trećeg finala, ali je poražena od šestaestogodišnje Nikol Vajdišove sa 7-5, 6-3. Godinu je završila na 22. mestu, iako je te godine njen najbolji plasman bio 17. mesto.
2006.
Nakon što je dobila meč prvog kola na otvorenom prvenstvu Australije, Jelena je izgubila 10 uzastopnih mečeva, ne osvojivši meč od kraja januara do početka maja. U maju je stigla do četvrtfinala turnira u Rimu gde je u tri seta izgubila od Venus Vilijams. Naredne nedelje stigla je do polufinala u Strazburu, gde je Nikol Vajdišovoj u drugom setu predala meč. Na Otvorenom prvenstvu Francuske je u drugom kolu pobedila 25. nosioca Marion Bartoli, ali je u trećem kolu izgubila od svetskog broja 1 Ameli Morezmo. Na Vimbldonu je, u trećem kolu, u tri seta pobedila šestog nosioca i branioca titule Venus Vilijams, ali je u četvrtom kolu izgubila od devetog nosioca Anastasije Miskine rezultatom 6-4 7-6(5).
Tokom severnoameričke turneje Jelena dolazi do finala u Los Anđelesu pobedivši u četvrtfinalu desetog nosioca Anu Ivanović i Serenu Vilijams u polufinalu. U finalu je izgubila od trećeg nosioca Jelene Dementjeve. Na Otvorenom prvenstvu Amerike postiže najbolji plasman na grend slem turnirima, pobedivši desetog nosiocaNikol Vajdišovu u trećem kolu, sedmog nosioca Svetlanu Kuznjecovu u četvrtom kolu i petog nosioca Jelenu Dementjevu u četvrtfinalu. U polufinalu gubi od Žistin Enen iako je vodila sa 6-4 4-2.
Na turniru druge kategorije, u Pekingu, stigla je do polufinala gde je izgubila od Morezmo sa 6-1 3-6 7-6, iako je u trećem setu servirala za meč pri rezultatu od 6-5. Sledeći turnir na kojem je učestvovala je turnir u Guangdžou. U polufinalu je meč predala Ani Čakvetadze pri rezultatu 7-5 2-0 za ruskinju.
Godinu je završila na 12. mestu VTA liste.
Sa kineskinjom Li Na osvaja i jedan turnir u konkurenciji parova.
2007.
U 2007. godini pobedila je na turniru ASB klasik Okland u Novom Zelandu, jednom od prvih turnira u sezoni. Takođe se plasirala u finale u Sidneju izgubivši od Kim Klajsters 2-1 u setovima.
Jelena je takođe osvojila i dva turnira iz I kategorije - Čarlston i Rim. Tada je i sama priznala da je Rim nešto posebno za nju jer je tu prekinula "crnu" seriju od 9 uzastopnih poraza. Postala je jedna od najboljih igračica na šljaci, a to je dokazala i na predstojećem gren slemu.
Na Otvorenom prvenstvu Francuske 2007. godine stigla je do polufinala, u kom je izgubila od Žistin Enan, tada prve teniserke sveta. Nakon ovog rezultata, Jelena je tada potala 3. teniserka sveta na VTA listi.
Zbog sjajnih rezulatata koje su u Parizu pružili, Jelena, Novak i Ana su dočekani u Beogradu pred više od 15.000 ljudi.
Nakon šljake, krenuli su turniri na travi i pripreme za Vimbldon. Jelena je osvojla turnir u Birmingemu, gde je u finalu savladala Mariju Šarapovu u tri seta. Nakon toga je igrala u Hertogenbošu gde je u finalu izgubila od Ane Čakvetzadze.
Na turniru u Vimbldonu 2007. u takmičenju mešovitih parova osvojila je prvo mesto u paru sa Džejmijem Marijem iz Ujedinjenog Kraljevstva.
Na zadnjem gren slemu, US openu, je stigla do četvrtfinala. Izgubila je od Venus Vilijams u tri seta.
Po prvi put je učestvovala na završnom turniru gde učestvuje samo osam najboljih teniserki u toj godini. Jelena je učešće na tom turniru, zbog sjajnih rezultata, obezbedila već krajem prvog dela sezone. Turnir se igrao u Madridu, a Jelena je radi promocije tog turnira odletela iz Madrida u Sevilju, gde je igrala tenis u poluvremenu meča između Sevilje i Real Madrida.
Primila je ACES nagradu kao teniserka koja je najbolje promovisala tenis u 2007. godini. Jelena je tada izjavila da joj je tenis pružio toliko toga dobrog da je to samo jedan od načina da mu se oduži.
Zbog problema sa disanjem, krajem godine je bila primorana da operiše nos. Operacija je uspešno obavljena, a Janković je morala da napravi pauzu od tri nedelje.
U decembru je učestvovala na humanitarnom meču-NAJJ, zajedno sa Novakom, Anom i Jankom. Došla je, iako je tek malo pre toga operisala nos. Svoj dio novca je dala porodicama sa Kosova i Metohije. Takođe, tada je u Beogradu postala i UNICEF-ov ambasador. Rekla je da joj je čast što može da pomaže onima kojima je to potrebno i da će se truditi da svojim ponašanjem inspiriše decu da se okrenu zdravom životu.
2008.
Jelena je novu sezonu počela na Hopman kupu u paru sa Novakom Đokovićem, iako su oboje bili povređeni izborili su se za učešće u finalu, gde su izgubili od tima SAD. Nakon Hopman kupa Jelena je, iako povređena, ipak učestvovala na Medibank internešenel turniru, gde je u četvrtfinalu bila poražena od Nikol Vajdišove.
Sledeći turnir na kome je uzela učešće bio je prvi grend slem u sezoni, Otvoreno prvenstvo Australije. Jelena je već u prvom kolu naišla na probleme protiv mlade Tamire Pašek, ali je iz tog meča Jelena ipak izašla kao pobednik. Naredne protivnice bile su joj Edina Galovic, Viržinija Razano i šampion iz 2007. Serena Vilijams. Pobedivši prošlogodišnjeg šampiona Jelena se plasirala u polufinale, i tako postigla svoj najbolji učinak na ovom Grend slemu. U polufinalu je izgubila od kasnije šampionke Marije Šarapove, rezultatom 3-6, 1-6.
Nakon AO, uslijedili su turniri u Dohi i Dubaiu. U Dohi je stigla do 1/4 finala gde je izgubila od Li Na sa 3:6, 4:6. U Dubaiu je stigla do 1/2 finala. Izgubila je od Svetlane Kuznjecove sa 7:5 4:6 3:6. Tu je proslavila svoj 23. rođendan na terenu. Tortu, koju su joj poklonili organizatori, podelila je sa svojim navijačima kojih je bilo u velikom broju.
Nakon toga su usledili turniri u Indijan Velsu i Majamiju. U Indijan Velsu je stigla do 1/2 finala i izgubila od Ane Ivanović, a u Majamiju je stigla do prvog finala u 2008. godini. Igrala je protiv Serene Vilijams i izgubila je u sjajnom meču u tri seta-1:6 7:5 3:6.
U aprilu je obnovila i zvanično započela saradnju sa trenerom, španskim stručnjakom, Rikardom Sančezom. U meču Fed kup reprezentacija Srbije i Hrvatske za popunu Svetske grupe II u Zagrebu 27. i 28. aprila 2008, Jankovićeva je prvog dana savladala Niku Ožegović za vođstvo Srbije od 2:0.
Nakon što je stigla do četvrtfinala u Čarlstonu, Jelena je igrala u Rimu gde je uspešno odbranila titulu osvojenu prethodne godine. Do finala je izgubila samo jedan set, od Venus Vilijams, ali je u finalu sjajnom igrom pobedila Alize Korne sa ubedljivih 6:2 6:2. To je njena 6. titula u karijeri, a ukupno treća sa turnira I kategorije.
Igrala je i na Otvorenom prvenstvu Francuske 2008. dostigla je polufinale, u kom je izgubila od Ane Ivanović. Odbranila je bodove iz prošle godine, ali Jelena Janković tom prilikom nije izgubila samo grend slem titulu, već i šansu da bude prva teniserka sveta. 16. juna 2008. godine, Jelena je zauzela svoju najbolju poziciju na WTA listi-postala je 2. teniserka svijeta. Po prvi put u istoriji tenisa, prvu i drugu poziciju su zauzele Srpkinje-Ana Ivanović i Jelena Janković.
Nije branila titulu na turniru u Birmingemu, jer je odlučila da se odmori i vredno pripremi za idući grend slem, Vimbldon. Na Vimbldonu nije branila ni prvi osvojeni gren slem u miksu sa Marijem. Odlučila je da se sada fokusira samo na singl.
Na turniru u Los Anđelesu, Jankovićeva je stigla do polufinala, u kom je pporažena od Dinare Safine. U slučaju da je osvojila turnir, zamenila bi na prvom mestu Anu Ivanović. Na Rodžers kupu Jankovićka je imala drugu šansu da postane broj 1. na VTA listi ako bi stigla do finala, pošto je Ana Ivanović izgubila u trećem kolu od Tamire Pasek. Međutim, u četvrtfinalu Jankovićeva je izgubila od Dominike Cibulkove 7-5, 6-2. Uprkos porazu, Jankovićeva će postati prva igračica na VTA listi, pošto će Ani Ivanović prestati da važe poeni sa prošlogodišnjeg turnira u Los Anđelesu.
31. jula, Jelena je ostvarila učešće na završnom turniru u Dohi na kom će učestvovati 8 najboljih teniserki u godini.
11. avgusta Jelena je ušla u istoriju svetskog tenisa kao 18. teniserka koja je postala svetski broj 1 u tenisu. Postala je kraljica tenisa, te se tako priključila odabranom društvu teniserki kojima je to pošlo za rukom. Iako nije osvojila nijedan Gren slem, za sada, na prvo mesto je došla zahvaljujući sjajnim rezultatima u zadnjih 15 meseci. Portal Tenis
Jankovićka je bila postavljena za 2. nosioca na teniskom turniru Olimpijskih igara 2008. Njen nastup na igrama bio je neizvestan, zbog povrede lista desne noge. Ipak, u prvoj rundi Jankovićka je savladala Zimbabveanku Karu Blek 6:3, 6:3, u drugoj Ukrajinku Aljonu Bondarenko 7:5, 6:1, u trećem Dominiku Cibulkovu 7:5, 6:1. U četvrtfinalu Jankovićevu je savladala Dinara Safina 2:6, 7:5, 4:6.
Na Otvorenom prvenstvu SAD, Jelena Janković je dostigla svoje prvo finale Grend slem turnira. Pobeda u finalu odlučivala je i o tome ko će zauzeti prvo mesto na VTA listi. Za taj plasman su se borile finalistkinje Jelena Janković i Serena Vilijams. Vilijams je osvojila titulu u dva seta (7-5, 6-4) i tako obezbedila sebi 1. mesto na VTA listi. Janković je dobila još 450 bodova, i time osigurala sebi drugu poziciju.
Na turniru u Tokiju, Jankovićevu je u četvrtfinalu eliminisala Svetlana Kuznjecova. Međutim, odmah se revanširala, pobedivši je u finalu Kina opena u Pekingu sa 6-3, 6-2. Janković je tako osvojila 7. titulu u karijeri.
Naredni turnir je bio Štutgart - Džej-Džej je i njega osvojila i time se vratila na prvo mesto VTA liste. Sjajnim igrama protiv Alone Bondarenko (pobedila je 9. put zaredom, u isto toliko mečeva), Vere Zvonareve, Venus Vilijams ( pobedila je 2. put zaredom, a ukupan skor je 5:3 za Jelenu)i na kraju, u finalu, protiv Nađe Petrove, Jelena je pokazala da je teniserka koja zaslužuje da se nađe na 1. mestu i da tu ostane još dugo vremena.
Jelena Janković je 12. oktobra osvojila treću uzastopnu titulu, i to Kup Kremlja, turnir prve kategorije. U finalu je nadvladala Veru Zvonarjovu, po treći put u tri nedelje (6—2, 6—4).
